Эта улица, идущая от Малого Каменного моста к Садовому кольцу, была когда-то дорогой на Серпухов и сохранила все ее древние изгибы. Дорога шла через поля (отсюда и название), хотя сегодня, глядя на плотно застроенные кварталы, трудно это представить. Прошлое Большой Полянки типично для всех старинных улиц Москвы. Сначала поля, редкие крестьянские избы, к концу XVII века — поселения ремесленников и торговцев, в ХVIII веке — барские усадьбы, к середине XIX века переходящие в руки разбогатевшего купечества, к началу XX века — особняки нуворишей и доходные дома, революция, громады многоэтажных жилых домов. Почему-то именно Полянка (слово «Большая» москвичи употребляют редко) стала в ХХ веке полигоном для не всегда удачных градостроительных экспериментов, нанесших ущерб ее историческому облику.

Начнем осмотр от Якиманской набережной, куда легче всего попасть, доехав из центра до кинотеатра «Ударник». Левую сторону улицы открывает респектабельный многоэтажный жилой дом № 1 (1940 год, архитектор А.Мордвинов), украшенный изящной угловой башенкой. Когда-то ее логично венчала эмблема «Серп и молот», ныне здесь крутится маловразумительная реклама. Дом № 3 и расположенный на противоположной стороне № 4 (1939 год, архитекторы А.Буров и В.Блох­ин) — первенцы крупноблочного домостроительства в Моск­ве, после войны получившего массовое распространение. Дом № 9 в стиле модерн (начало ХХ века), бывшая типография Керстена, привлекает внимание необычным балконом, напоминающим прилепленный к фасаду небольшой домик. В уютном особнячке № 11 в старомосковском духе (перестроен в 1901–1910 годах) реставрация выявила под позднейшими наслоениями ценный памятник архитектуры — палаты середины XVIII века. В 1801–1814 годах здесь жил близкий друг А.Пушкина Павел Нащокин. Вид начала ХХ века сохранен, но части главного фасада возвращен облик XVIII века. Сейчас здесь резиденция главы представительства Европейской комиссии в России.

Правую сторону улицы открывает красивый двухэтажный особняк (№ 2/10) княгини Трубецкой. Изящные пропорции, портики, пилястры — фрагменты перестроенного здания XVIII века, спроектированного архитектором школы В.Баженова. О доме № 4 уже говорилось выше. Затем линию домов рассекает устроенный в 1969 году проезд на улицу Якиманку, образующую развилку с Большой Полянкой. На развилке — сквер с памятником известному деятелю болгарского и международного коммунистического движения Георгию Димит­рову (1882–1949). Памятник поставлен в 1972 году (архитекторы К. и М.Мерабишвили).

После развилки правую сторону Большой Полянки продолжает комплекс зданий бывшей Мариининской больницы (ныне детская городская больница № 20). Во дворе чудом сохранилась церковь, стилизованная под средневековое зодчество (1901 год). Далее, до 2-го Хвостова переулка, на углу которого находится станция мет­ро «Полянка», идут старинные двухэтажные домики со следами торговых помещений на первых этажах — лавок, складов, лабазов. Это все, что осталось от знаменитого Полянского рынка, располагавшегося в этих местах более полутора веков (с 1775 до 1935 года).

Вернемся на левую сторону. Под № 17 числится претенциозного вида современный дом, с ним соседствует доходный дом конца XIX века (№ 19), облицованный керамической плиткой. Огромный классический дворец с фронтоном, колоннами, обильной лепниной (начало XIX века) занимает строения №  23–25 (в процессе реставрации). На очередном изгибе улицы перед нами возникает главное чудо Большой Полянки — увенчанная пятью се­реб­ристыми куполами красавица цер­ковь святого Григория Неокесарийского (1667–1669 годы, зодчие Карп Губа и Иван Кузнечик). Великолепен ее сочный, пестрый декор: оранжево-бирюзово-белая раскраска портала, узорных наличников окон, широкий фриз из многоцветных изразцов с узором «павлиний глаз», изготовленных знаменитым Степаном Полубесом. Интерьер храма расписан костромской артелью во главе с Гурием Никитиным. Колокольня, выходящая за красную линию улицы, пробита внизу специальным пешеходным проходом. Недавно на ней восстановлены часы. Далее тянется ряд двух­этажных зданий со следами арок — бывшие торговые строения. Ны­не здесь размещены церковные лавки и православный куль­турно-просветитель­ский центр «Замоскворечье».

Отрезку улицы на противоположной стороне не повезло: в 1971–1973 годы несколько кварталов старинной застройки были снесены, и на их месте возник комплекс безликих домов-башен, чуждых старой улице по масштабу и облику (авторский коллектив под руководством А.Гуркова). Впрочем, уже в следующем квартале эта сторона улицы сохранила свой облик стыка XIX и ХХ веков. Здесь стоят солидные доходные дома: №  42/2 с ротондой, башней и колоннами на втором этаже, № 44/2 с декоративными вазами, медальонами на античные сюжеты и другой лепниной на фасаде, казенное здание в стиле эклектики (№ 50, в нем и сегодня располагаются банки), мрачного вида доходный дом № 54 (1912 год, архитектор В.Дубовской), прозванный в народе «домом с гиенами» — по скульптурам, охраняющим подъезды. Рядом с ним радостным и человечным смотрится дом № 58 в стиле модерн, построенный купцом-москательщиком Н.Воробьевым. Чтобы подчеркнуть солидность фирмы, хозяин украсил фасад фальшивым гербом со своими инициалами. Сейчас здесь Университет Российской академии образования.

Левой стороне улицы повезло больше: основная ее застройка осталась нетронутой. Когда-то в этом районе располагалась слобода, где жили еще с XVI века — казаки, выходцы с южных окраин Русского государства. Об этом напоминают названия близлежащих Казачьих переулков и церкви Успения Пресвятой Богородицы в Казачьей слободе (№ 37, 1659 год, трапезная и колокольня XVIII века). Рядом с церковью доходный дом с восстановленными лавками (№ 35, 1863–1864 годы). Дом № 41 с рустованной отделкой и гербом построен в 1938 году. № 49 — уходящий в глубь 1-го Казачьего переулка, —  комплекс зда­ний посольства Узбекистана. Далее идут старомосковские особняки второй половины XIX века. Особенно хорош домик № 53 с четырьмя полуколоннами, мезонином, фасадом в три окна — миниатюрная купеческая усадьба, когда-то, вероятно, окруженная двором с хозяйственными постройками и плодовым садом. Нуворишей начала ХХ века такие патриархальные домишки уже не устраивали, они строили для себя особняки в европейском новомодном стиле. Таковы псевдоготический особняк № 45, принадлежавший негоцианту Новикову (начало ХХ века), № 61 в стиле а-ля рюсс и другие строения, завершающие эту сторону улицы.